завтра увольняюсь, предстоит разговор сложный

Любому боссу хочется, чтобы сотрудники работали вечно и желательно за 3 копейки. Это понятно. Чем стабильнее сотрудники, тем меньше ему проблем у руководителя.
На самом деле основные проблемы и головняки руководителя - это персонал. Ваш уход, автор, это как раз и есть та работа, за которую ваш босс деньги получает. Да, ему не приятно, и да, у него головняков куча, но это и есть его работа. Так что его (руководителя) эмоции связанные с вашим уходом это ровно такие же эмоции, которые испытывает любой сотрудник, когда ему дают непредвиденный объем новой работы. С той лишь разницей, что сотрудники в большинстве случаев не фыркают при получении этого объема (так как фыркать на руководителя не принято), а вот руководители порой не сдерживаются в том, чтобы фыркнуть в лицо сотруднику, но по большому счету это то же. Стыдить сотрудника - это манипуляции.

В общем автор - не парьтесь, справляться с вашим уходом - это прямая должностная обязанность начальника. Лишь бы на новом месте было хорошо. Достойно передайте дела, пообещайте консультировать по телефону раз в день по вечерам, например.