Поездка с ребенком. Научите...

Смотрите, ищите, какие документы нужны для пересечения границы, чисто даже через поисковики, всю информацию выдает.
Обычно нужно было на ребенка свидетельство о рождении, печать (штамп) о гражданстве на этом свидетельстве обязательно (в паспортном столе делается, идете или звоните, узнаете часы приема, работы, какие документы нужны, приходите потом, сдаете), ваш Российский паспорт, медицинский полис на ребенка, можете медкарту ребенка взять.
Скорую, если вдруг что-то совсем экстренное, вызвать сможете, приедет, обслужит.
Не срочно, а заболели, в поликлинике тоже примут. Плюс в Ялте, думаю, полно платных медцентров, в случае чего - не пропадете.
На худой конец вылавливаете местную мамочку и спрашиваете, где взять врача.
К 2,5 годам все равно плюс минус знаете, как ребенок болеет, какие-то препараты первой необходимости с собой возьмете.
Мы без страховки обычно ездим, тут не подскажу.

Разрешение от отца лучше возьмите, лишним не будет. Один таможенник спросит другой нет. Чаще наша сторона спрашивает. Побольше оптимизма и все будет хорошо. Я с ребенком первый раз поехала на море зная только станцию на которой нужно с поезда сойти, и ту подслушала в очереди на ж.д. вокзале. И все на пероне сделала уверенное лицо и вперед. Сняли комнату, познакомились с хозяевами и чудно отдохнули. Страшно было жуууть. Желаю вам отличного отдыха, а главное ничего не бояться вы не одна.

На Украину загранпаспорт не требуется. Но в свидетельстве рождения ребёнка обязательно должен стоять штамп о российском гражданстве. Я разрешение от мужа не брала, но у нас билеты были сразу туда-обратно. Я их показала, и к нам не придрались.

Мы разрешение от папы делали, но у нас его даже не спросили, не посмотрели, билетов на обратный путь не было, т.к. ехали на неопределенный срок.

Заграна тоже не надо. Вам в поезде выдадут иммиграционные карточки, вы их заполните, на них на границе печать поставят, половину оторвут, другую вам оставят, на обратном пути заберут, их терять нельзя.

Про медобслуживание. Вы имеете право на скорую помощь бесплатную, это стопроцентно. Где-то есть то ли соглашение, то ли документ, не могу найти, в прошлом году поадалось, где написано, что иностранные граждане из России имеют право на вызов скорой, на госпитализацию в Украине, но вот условий госпитализации я уже не помню. Поищите в интернете, может у юристов где спросите.

вот здесь про медобслуживание прочитайте.
там сначала про тех, у кого вид на жительство, но потом цитируют документ и для временно проживающих:
russia-ukraine.tk/forum/58-222-1